Hinrichs schreibt über den Roland: "...Es befand sich hier als Zeichen der städtischen Gerichtsbarkeit der steinerne Roland, der 1495/96 errichtet und 1606 repariert wurde und der den wahrscheinlich 1483 mit verbrannten hölzernen ablöste, in welchem Jahr der große Brand Prenzlaus stattfand. ..."
Der hölzerne "Roland" soll exakt an der Stelle des Obermarktes gestanden haben, an der 1877 das Kriegerdenkmal errichtet wurde.
Süring spricht von einer "Rulandsäule".
Der aus Holz gefertigte "Roland" könnte im Jahre 1483 verbrannt sein, als in Prenzlau der große Brand fast alles dahinraffte. 1495/96 wurde der erste steinerne "Roland" errichtetWie viele hölzerne es vor ihm gegeben haben könnte, ist nicht bekannt. Der Sockel wurde 1606 repariert und er stand, das Stadtrecht und die Gerichtsbarkeit verkörpernd, bis 1737 an genau immer der gleichen Stelle. Ein Sturm warf ihn im Jahre 1737 um.
Gerhard Kohn schreibt in seinen Ausführungen: "Nach 1737 ließ der Magistrat der Stadt Prenzlau vom Berliner Bildhauer Glume eine Zeichnung und einen Kostenvoranschlag zu einem neuen "Roland" anfertigen. ... Der Magistrat der Stadt Prenzlau bat am 18.10.1741 um die Genehmigung, den "Roland" wieder aufstellen zu können, und am 6.2.1742 zum Zweck nach der Wiederaufrichtung gefragt, bat er wiederum um die allerhöchste Genehmigung mit der Begründung daß das Standbild "von keinem anderen Nutzen seyn kann, als das der bisherigen Gewohnheit nach bey vorfallen executioen die Deliquenten davor geführet und das peinliche Halsgericht dabey gehalten wird". Und weiter heißt es, "so würde solches dennoch der Stadt zu einer Zierde nicht nur gereichen, sondern auch das Andenken dieser Antiquität wie in anderen Städten beybehalten und auf die Nachkommen gebracht werden". Schon 1904 wurden vom Aufzeichner dieser alten Nachrichten bemerkt, daß es für den Standpunkt der Heimatkunde unbegreiflich war das die Behörden im 18. Jahrhundert sich weigerten, den "Roland" wieder aufzustellen."
Im Jahre 1783 meißelte man aus seinem Rumpf einen Obelisken mit einer vasenförmigen Urne und setzte diesen Stein auch wieder an die altbekannte Stelle am Rathaus.
Die Steinreste, Arme, Beine, der Kopf und das Schwert des "Roland" waren 1743 vergraben worden und wurden 1877 beim Ausheben des Fundamentes für das Kriegerdenkmal wieder gefunden und ins Märkische Museum nach Berlin gebracht, von wo diese Teile 1899 nach Prenzlau zurückgeführt wurden und heute im Museum zu sehen sind.
Der Obelisk war inzwischen sehr morsch geworden und 1838 durch einen Leiterwagen umgefahren worden. Aus dem Rest wurde ein neuer angefertigt.
Im Jahre 1876 benutzte man den "Roland" zum Zettelankleben und brachte ihn 1877 zum Untermarkt, wo er an der Kreuzung Scharrnstraße - Königstraße bis 1965 stand.
Durch ein durchgehendes Gespann des Pächters Krüger aus Dauer, das 1884 gegen das Denkmal rannte, ging die Urne verloren und der Stein erhielt die Pyramidenspitze, die jedoch im Jahre 1945 verschwand.
Im Mai 1965 wurde der "Roland" von unbekannter Hand gestürzt.
Lange Jahre waren die Überreste im Prenzlauer Museum eingelagert, bis der Roland, oder besser gesagt seine Überreste, in den "Rosengarten" an der Grabowstraße - Ecke - Baustraße gelangte.(Aufnahme Juli 2009)
Heute gibt es einen Roland, der seit dem 10.06.2000 vor dem Hotel Uckermark steht.Quellen:
• "Chronik der Uckermärkischen Hauptstadt Prenzlau von 1585-1654", Ch. Süring, Verlag A. Mieck, Prenzlau 1911
• "Die Prenzlauer Straßen und ihre Geschichte", Alfred Hinrichs, maschinenschriftliche Aufzeichnungen, 1954
• "Warum wurde der "Roland" von Prenzlau im 18. Jh. nicht wieder aufgestellt", Gerhard Kohn, Heimatkalender 1995
• "Zum Prenzlauer Roland", Dr. Annegret Lindow, Heimatkalender 2000